이 사건 양해각서 제12조 제2항에서와 같이 ‘매수인들의 책임 있는 사유에 의하여 양해각서가 해제되는 경우에 매수인들이 납부한 이행보증금 및 그 발생이자는 매도인들에게 귀속된다.’고 정한 것이 위약벌 약정인지 아니면 손해배상액 예정인지는 구체적 사건에서 개별적으로 결정할 의사해석의 문제이다. 그런데 위약금은 민법 제398조 제4항에 의하여 손해배상액의 예정으로 추정되므로, 위약금이 위약벌로 해석되기 위해서는 특별한 사정이 주장?증명되어야 하며(대법원 2009. 7. 9. 선고 2009다9034 판결, 대법원 2016. 3. 24. 선고 2014다3115 판결 등 참조), 계약을 체결할 당시 위약금과 관련하여 사용하고 있는 명칭이나 문구뿐만 아니라 계약 당사자의 경제적 지위, 계약 체결의 경위와 내용, 위약금 약정을 하게 된 경위와 그 교섭과정, 당사자가 위약금을 약정한 주된 목적, 위약금을 통해 그 이행을 담보하려는 의무의 성격, 채무불이행이 발생한 경우에 위약금 이외에 별도로 손해배상을 청구할 수 있는지 여부, 위약금액의 규모나 전체 채무액에 대한 위약금액의 비율, 채무불이행으로 인하여 발생할 것으로 예상되는 손해액의 크기, 그 당시의 거래관행 등 여러 사정을 종합적으로 고려하여 위약금의 법적 성질을 합리적으로 판단하여야 한다. ☞ 원고가 피고들을 대리한 피고 산업은행과 사이에 대우조선해양 주식회사 발행의 이 사건 주식 매매와 관련하여 이 사건 양해각서를 체결하면서 이행보증금 3,150여억 원을 납부하였는데, 위 주식 매매가 결렬되어 피고들을 상대로 위 이행보증금의 반환을 청구하는 사건에서, 손해배상액 예정의 추정을 복멸하기 위해서는 피고들이 위약벌로 보아야 할 특별한 사정을 증명하여야 하는데 이 사건 양해각서에는 이행보증금 몰취를 유일한 구제수단으로 규정하면서 별도의 손해배상을 청구할 수 없다고 규정되어 있고, 당초 본입찰안내서에 첨부된 양해각서 초안에는 대상회사에 대한 확인실사 및 가격조정 완료 후 최종계약을 체결하는 것으로 예정되어 있었다가, 이 사건 양해각서의 협의 과정에서 피고 산업은행의 요구로 갑자기 이 사건 양해각서 제7조 제4항에 확인실사 실시와 상관없이 2008. 12. 29.까지 최종계약을 체결하기로 하는 조항이 삽입되어 거래구조가 근본적으로 변경되었는바, 그 과정에서 원고 측은 확인실사 없이 최종계약을 체결하는 위험에 대한 합리적 판단을 하지 못한 채 이러한 계약체결의무를 부담함은 물론, 이에 덧붙여 종전의 거래조건을 전제로 하였던 이행보증금 몰취 약정까지 그대로 하게 된 것으로 보이는 사정 등을 종합적으로 고려하여 볼 때, 명시적인 문언에도 불구하고 손해배상액의 예정으로 보아야 하고, 나아가 원고 측은 막대한 이행보증금을 지급하고도 확인실사의 기회를 전혀 갖지 못하였다는 등의 사정 등을 고려하여 볼 때 3,150여억 원에 이르는 이행보증금 전액을 몰취하는 것은 부당하게 과다하다고 판단하여 파기환송한 사안임.