피용자의 불법행위가 외관상 사무집행의 범위 내에 속하는 것으로 보이는 경우에도 피용자의 행위가 사용자나 사용자에 갈음해 그 사무를 감독하는 자의 사무집행행위에 해당하지 않음을 피해자 자신이 알았거나 또는 중대한 과실로 알지 못한 때에는 사용자 또는 사용자에 갈음해 사무를 감독하는 자에게 사용자책임을 물을 수 없다. 이 경우 중대한 과실은 거래의 상대방이 조금만 주의를 기울였더라면 피용자의 행위가 그 직무권한 내에서 적법하게 행하여진 것이 아니라는 사정을 알 수 있었음에도 만연히 이를 직무권한 내의 행위라고 믿음으로써 일반인에게 요구되는 주의의무에 현저히 위반하는 것으로 거의 고의에 가까운 정도의 주의를 결여하고 공평의 관점에서 상대방을 구태여 보호할 필요가 없다고 인정되는 상태를 말한다(대법원 2011년 11월 24일 선고 2011다41529 판결 등 참조).
D가 원고와의 거래 당시 피고의 매매·알선사원으로 등록해 활동한 사실은 앞서 본 바와 같으므로 피고는 D에 대해 사용자의 지위에 있고, D가 원고에게 이 사건 차량들의 매매를 알선하거나 매도한 행위는 외형상 피고의 본래의 업무인 중고자동차 매매업과 관련된 것이므로 D의 행위는 외형상 객관적으로 피고의 사무집행에 관한 행위로 볼 수 있다.
그러나 다른 한편 피고의 정상적인 중고차 거래는 피고를 당사자 또는 자동차 매매업자로 한 매매계약서를 작성하고 피고 명의의 계좌로 매매대금 또는 알선대금을 입·출금하는 방식으로 이루어져 왔는데, 원고와 D 사이의 이 사건 거래에서는 그와 같은 절차를 취하지 않은 점, 자동차 매매업자 등은 상품용 자동차 앞면 번호판을 관할 관청에 보관하도록 하고 이에 대한 등록번호판 관리대장을 작성·비치해야 하며, 상품용 차량의 타 시·도 및 타 매매상사 전시는 금지되고 있는 점, 매매·알선사원은 중고차 매매를 알선함에 있어 그 차량이 어느 상사의 상품용 차량인지 업무상 확인할 의무가 있는 점, 이 사건과 같은 속칭 ‘끊어팔기’의 경우 매매·알선사원이 소속 상사의 관인계약서를 사용하지 않는 이상 소속 상사로서는 그와 같은 거래사실을 인지하거나 달리 감독할 방법이 없는 점, 원고는 D로부터 계약금 100만 원만을 지급받은 상태에서 피고에게 거래 사실을 통보하거나 확인하는 조치도 없이 G승용차 및 H차량을 D의 요구에 따라 피고의 사업장이 아닌 곳으로 탁송한 점, 위 F 승용차는 E의 상품용 차량이고, 위 G승용차 및 H차량은 원고의 상품용 차량이므로 각 차량 소유상사의 관인계약서만 있으면 거래가 가능하고, D 소속 상사인 피고의 관인계약서를 요하지 않으므로, 피고로서는 원고와 D 사이의 이 사건 ‘끊어팔기’ 거래를 알 수 없었을 것으로 보이는 점 등에 비춰 보면, D가 F승용차 매매대금을 개인 계좌로 송금받고, G승용차와 H차량을 피고의 사업장이 아닌 곳에서 인수한 행위는 피고의 사원으로서의 직무권한 범위를 벗어난 것이고, 원고로서는 D의 행위가 직무권한 내에서 적법하게 행해진 것이 아니라는 사정을 알고 있었거나, 적어도 조금만 주의를 기울였더라면 쉽게 알 수 있었음에도 불구하고 D를 이용하여 편법적으로 원고 자신의 영업을 하기 위해 D 개인 계좌로 매매대금을 송금하고, 매매대금을 지급받지도 않은 채 피고의 사업장이 아닌 곳으로 차량들을 인도함으로써 자동차 거래관계에서 요구되는 주의의무를 현저히 위반했고, 공평의 관점에서 보더라도 원고를 구태여 보호할 필요가 없다고 보이므로, 원고에게는 D의 행위가 직무권한 내의 행위가 아니라는 점을 알지 못한 데 중과실이 있었다고 봄이 상당하다.