기업의 워크아웃 절차가 중단됐더라도 처음부터 워크아웃 자체에 반대했던 채권자의 매수청구권은 유효하다는 판결이 나왔다. 워크아웃 찬성 채권자들은 반대 채권자들이 매수청구한 주식을 사 줘야 한다는 취지다. 서울고법 민사14부(재판장 정종관 부장판사)는 국민은행이 산업은행과 우리은행, 농협은행, 한국수출입은행, 하나은행, 대구은행, 신용보증기금을 상대로 낸 채권매매대금 청구소송(2015나2075719)에서 "산업은행 등은 국민은행에 30억6700만원을 지급하라"며 최근 원고일부승소 판결했다. 팬택은 2014년 2월 경영난을 이유로 워크아웃을 신청했다. 채권자였던 산업은행 등 7개 기관은 워크아웃에 찬성했지만, 국민은행과 신한은행은 반대했다. 그러나 같은해 3월 워크아웃이 강행됐고, 국민은행과 신한은행은 "팬택 채권을 팔고 나가겠다"며 산업은행 등에 반대매수청구권을 행사했다. 반대매수청구권은 회사 주요 결정 사항에 반대하는 채권자가 자신들이 보유한 주식을 찬성 채권자에게 매수해달라고 요구하는 권리다. 이후 팬텍의 워크아웃은 5개월도 지나지 않아 중단됐다. 그러자 산업은행 등은 "워크아웃이 실질적인 정상화 조치가 취해지지 않고 중단된 마당에 반대 채권자의 매수권 청구를 받아줄 수 없다"고 버텼다. 이에 국민은행은 "기업구조조정촉진법에 따라 적법하게 행사한 권리"라며 "채권매매대금을 지급하라"며 지난해 1월 소송을 냈다. 재판부는 "반대 채권자가 절차에 맞게 매수청구권을 행사하면 찬성 채권자들의 승낙 여부와 관계없이 채권 매매계약이 성립한다"며 "반대채권자의 매수청구권 행사가 반드시 경영정상화 약정 체결을 조건으로 한다고 보기 어렵다"고 밝혔다. 법원은 앞서 신한은행이 제기했던 같은 소송(2015나2045268)에서도 매수청구권이 유효하다고 판단해 52억원 배상 판결을 내렸다.

화해절차에서 건물철거에 합의했다면 임차인은 매수청구권을 행사할 수 없다는 판결이 나왔다. 서울고법 민사19부(재판장 金壽亨 부장판사)는 (주)드림랜드와 서울드림랜드가 안동김씨동강파종회를 상대로 "1997년 맺은 화해조서에 따른 시설물 철거를 불허해 달라"며 낸 청구이의 소송 항소심(2004나26838)에서 7일 원고패소 판결을 내렸다. 재판부는 판결문에서 "원고와 피고 사이에 97년3월31일 원고가 2001년1월1일까지 피고에게 이 사건 건물 등을 철거하고 그 부지를 인도하기로 하는 내용의 제소전화해가 이뤄졌다면 이는 토지를 인도하고 이 사건 건물 등을 철거하겠다는 의사로 해석함이 상당하다"며 "결국 이 사건 화해조서의 내용에는 원고 드림랜드가 이 사건 임대차 종료에 따른 매수청구권을 포기하는 약정도 포함되었다고 할 것"이라고 밝혔다. 재판부는 이어 "원고들이 제소전화해 절차에서 포기한 매수청구권을 다시 행사하고 그 매수청구권 행사를 청구이의 사유로 삼아 이 사건 화해조서에 기한 강제집행의 불허를 구하는 것은 화해조서의 기판력에 저촉되어 허용되지 않는다고 할 것이므로 원고들의 주장은 이유없다"고 덧붙였다. 재판부는 또 "매수청구권 포기의 약정이 강행법규에 위반되어 무효라고 하더라도 제소전화해조서는 확정판결과 동일한 효력이 있어 당사자 사이에 기판력이 생기는 것이므로 그것이 준재심절차에 의해 취소되지 않는 한 그 화해가 강행법규에 위반되어 무효라는 취지의 주장도 할 수 없고 건물 등의 철거가 피고의 부당한 이익의 획득을 목적으로 하는 것이라고 볼만한 자료가 없는 점에 비춰 강제철거가 피고의 권리남용에 해당한다고 볼 수도 없다"고 설명했다. 드림랜드와 안동김씨동강공파종회는 지난 95년12월 서울강북구번동 드림랜드 부지에 대해 임대차기간을 1996년1월1일부터 2000년12월31일로 하고 기간이 만료되면 부지를 원상회복해 반환하기로 하는 내용의 임대차계약을 맺었으며, 97년에는 서울중앙지법의 '지상물철거 및 토지인도 등 제소전화해사건(96자3144)'에서 드림랜드가 2001년1월1일까지 시설물들을 모두 철거한다는 내용 등을 담은 화해조서를 작성했다. 그 후 드림랜드는 여러 차례에 걸쳐 부동산 매각협상을 진행했으나 무산됐고, 이에 안동김씨동강공파종회에서 시설물 철거를 요구하자 "수백억원에 이르는 건물 등을 철거해 피고가 얻을 수 있는 이익이 미미한 점을 고려하면 이는 권리남용에 해당한다"며 소송을 내 1심에서 패소했었다.

건설회사가 모델하우스를 짓기 위해 토지를 임차하며 임대인과 모델하우스 매수청구권을 배제하기로 했다면 이는 유효한 약정이므로 건설회사는 매수청구권을 행사할 수 없다는 판결이 나왔다. 대법원 민사1부(주심 朴在允 대법관)는 11일 한국토지공사가 E건설(주)을 상대로 낸 토지인도등 청구소송 상고심(2003다37808)에서 “대지 인도완료시까지 월 1천1백66만원을 지급하라”며 원고일부승소판결을 내린 원심을 확정했다. 재판부는 판결문에서 “국민경제적 관점에서 지상 건물의 잔존가치를 보존하고 토지소유자의 배타적 소유권 행사로 인해 희생당하기 쉬운 임차인을 보호하기 위한 제도인 임차인의 매수청구권에 관한 민법 제643조의 규정은 강행규정으로 임차인에게 불리한 것은 효력이 없지만, 계약체결의 경위와 제반사정 등을 종합적으로 고려해 실질적으로 임차인에게 불리하다고 볼 수 없는 특별한 사정을 인정할 수 있을 때에는 강행규정에 저촉되지 않는 것으로 봐야한다”고 밝혔다. 재판부는 이어 “원·피고가 대지의 임대차계약 체결당시 임차목적이 가설건축물인 아파트 분양용 견본주택의 신축으로 한정했으며, 통상적으로 견본주택은 아파트분양이 완료되거나 홍보기간이 종료된 경우 분양사업자에 의해 철거되는 점 등 여러 사정을 종합해 볼 때 건물매수청구권을 배제하기로 하는 이 사건 임대차계약상의 특약이 임차인인 피고에게 실질적으로 불리하다고는 보이지 않는다는 이유로 피고의 매수청구권행사 주장을 배척한 원심판단은 정당하다”고 덧붙였다. 토지공사는 지난 99년 9월 성남시 분당구 구미동 대지를 보증금 5천3백만원과 월 임대료 1천60만원에 피고 회사에 임대해 주었으나 2000년 3월 임대기간 만료 후에도 피고가 매수청구권을 주장하며 대지를 인도하지 않자 소송을 내 1,2심에서 승소했었다.

헌법재판소 전원재판부(주심 宋寅準 재판관)는 24일 북한산국립공원내 사유지를 소유한 청구인들이 “국립공원지정으로 인한 손실에 대해 아무런 보상규정이 없는 구 자연공원법은 헌법에 위반된다”며 낸 헌법소원 사건(99헌바110, 2000헌바46 병합)에서 헌법불합치의견 4명, 위헌의견 1명, 각하의견 4명으로 의견이 엇갈려 정족수미달로 합헌결정을 내렸다. 韓大鉉, 金榮一, 宋寅準, 周善會 재판관은 “신법이 보상적 조치를 규정하고 있다하더라도 구법 제4조에 대한 심판이익을 인정할 수 있다”면서 “국립공원구역지정 후 토지를 종래의 목적으로도 사용할 수 없거나 토지를 사적으로 사용할 수 있는 방법이 없이 공원구역 내 일부 토지소유자에 대해 가혹한 부담을 부과하면서 아무런 보상규정을 두지 않은 구법 제4조는 비례원칙에 위반되어 당해 토지소유자의 재산권을 과도하게 침해하는 것이라고 할 수 있다”며 헌법불합치 의견을 밝혔다. 또 權誠 재판관은 “신법 제4조가 매수청구권 등 보상조치에 관한 일부 규정을 신설하였지만 금전적 보상의 길을 열어놓지 않은 채 자연공원을 지정하는 것은 여전히 비례의 원칙에 어긋나므로 청구인들의 재산권을 과도하게 침해하여 위헌이다”는 소수의견을 내놓았다. 반면 尹永哲, 河炅喆 , 金曉鍾, 金京一재판관 등 4인은 “청구인들이 헌법소원심판을 청구한 이후 구법이 위헌적일 수 있다는 반성적 고려에 의하여 법이 개정되어 매수청구권 등 보상적 조치에 관한 규정이 신설되었고 이 사건 토지들에 대해서도 적용된다”면서 “심판대상인 구법 즉 매수청구권 등 보상적 조치가 없는 상태에서의 국립공원지정에 관한 근거규정인 구법 제4조는 더 이상 적용되지 않으므로 재판의 전제성이 없어 각하되어야 한다”고 밝혔다.