신주인수권부사채 발행 및 매매 과정에서 최대주주 등 특수관계인이 이익을 얻는 결과가 발생했더라도 무조건 증여세를 부과할 수는 없다는 대법원 판결이 나왔다. 여러 단계의 거래 과정이 이어지는 등 거래조건이 객관적으로 보기에 합리적이라면 정상적인 매매 과정으로 봐야 한다는 취지다. 의료장비 제조업체인 A사는 2008년 6월 신주인수권부사채를 발행한 뒤 B증권사에 일괄매각했다. B사는 이를 C유동화전문회사에 전부 양도했다. C사는 사채권과 신주인수권증권을 분리한 다음 사채권은 그대로 보유하고 10억원 상당의 신주인수권증권은 모두 A사 최대주주인 윤모씨에게 매각했다. 윤씨는 2013년 2월 5억원어치의 신주인수권증권을 임직원에게 주당 62.5원에 양도하고, 같은 날 나머지 5억원가량의 신주인수권증권을 행사해 A사 주식 40만주로 전환했다. 석달 뒤 윤씨는 주식전환이익 24억원에 대해 7억3000여만원의 증여세를 신고·납부했다. 그런데 이후 윤씨는 주식전환에 따른 이익이 증여세 과세 대상에 해당하지 않는다며 세무서에 납부한 증여세를 돌려줄 것을 요구했다. 세무서가 거부하자 윤씨는 조세심판원에 이의를 제기했지만 기각되자 소송을 냈다. 1심은 "윤씨는 신주인수권증권을 유동화전문회사로부터 취득하는 거래형식을 취하기는 했지만, 경제적 실질에 있어서는 자신이 최대주주로 있는 A사로부터 신주인수권증권을 취득한 것과 동일하므로 세무서의 증여세 반환 거부처분은 적법하다"며 원고패소 판결했다. 여러 단계 거래과정 객관적으로 봐도 합리적 반면, 2심은 "납세의무자는 경제활동을 할 때 동일한 경제적 목적을 달성하기 위해 여러가지 법률관계 중 하나를 선택할 수 있고, 과세관청으로서는 특별한 사정이 없는 한 당사자들이 선택한 법률관계를 존중해야 한다"며 "또한 여러 단계의 거래를 거친 후의 결과에는 손실 등의 위험 부담에 대한 보상뿐 아니라 외부적인 요인이나 행위 등이 개입되어 있을 수 있으므로, 여러 단계 거래를 거친 후의 결과만을 가지고 실질이 증여행위라고 쉽게 단정해 증여세 과세대상으로 삼아서는 안 된다"면서 1심을 취소하고 윤씨의 손을 들어줬다. 대법원도 이 같은 판단을 지지했다. 대법원 특별3부(주심 김재형 대법관)는 윤씨가 서울삼성세무서장을 상대로 낸 증여세경정거부처분 취소소송(2017두52030)에서 원고승소 판결한 원심을 최근 확정했다. 취득할 당시 주식 상승 단정할 근거도 없어 재판부는 "C사가 신주인수권을 사채로부터 분리해 매도한 것은 A사의 낮은 신용등급을 고려해 C사가 요구했기 때문"이라며 "또한 C사는 A사의 대주주인 윤씨가 신주인수권을 조속히 매입해 투자수익을 조기에 회수할 수 있었고, 윤씨로서도 회사 운영자금을 확보하고 신주인수권부사채의 발행에 따르는 경영상의 제한을 최소화할 수 있었다"고 밝혔다. 이어 "신주인수권에 관한 여러 조건들은 모두 특수관계가 없는 회사들 사이에서 객관적으로 정해진 것으로 보인다"고 설명했다. 그러면서 "원심은 윤씨가 신주인수권의 취득과 행사에 따른 차익을 얻었다고 하더라도, 이는 A사의 영업활동 부진 또는 신용위험 등으로 주가가 하락할 가능성을 상당기간 감수한 결과이고, 신주인수권을 취득할 당시 A사의 주가 상승이 충분히 예상되었다고 단정할 근거도 없었으므로 윤씨에게 구 상증세법에 따른 증여세를 부과할 수 없다고 판단했는데, 이런 원심 판단은 정당하다"고 판시했다.

개그맨 윤정수(50)씨가 연대보증을 섰다가 4억6000만원을 대신 갚게 됐다. 서울중앙지법 민사41부(재판장 최승욱 부장판사)는 최근 전자부품 제조업체 S사가 "연대보증한 신주인수권부 사채 6억원 가운데 남은 분할상환금 4억6000만원을 지급하라"며 윤씨를 상대로 낸 약정금 청구소송(2011가합129103)에서 원고승소 판결을 내렸다. 재판부는 판결문에서 "윤씨는 채무자인 종합도매업체 E사가 채권자인 S사에 부담하는 신주인수권부 사채 채무를 연대보증했다"며 "윤씨는 E사를 대신해 채무 6억원을 상환하기로 채무이행약정을 체결했다"고 밝혔다. 재판부는 또 "윤씨는 E사가 9억8000만원 상당의 주식을 S사에 담보로 제공하고, S사가 이를 처분해 신주인수권부사채 채무가 모두 소멸했으므로 보증채무도 부종성에 따라 소멸했다고 주장하지만, 회계법인에 대한 사실조회 결과 윤씨가 증거로 제출한 문서는 일방적으로 작성한 문서에 불과해 주장 사실을 인정하기에 부족하다"고 설명했다. 재판부는 이어 "제1회 분할상환 예정일인 2010년 6월 30일에 분할금을 상환하지 않아 기한의 이익을 상실해 모두 이행기가 도래했다"며 "분할상환금 채무 중 일부의 이행기가 도래하지 않았다는 윤씨의 주장도 이유 없다"고 덧붙였다. S사는 연대보증인인 윤씨가 6억원의 신주인수권부사채 채무 중 1억4000만원만 지급하고, 나머지 4억6000만원에 대해 분할상환약정을 지키지 않자 지난해 12월 소송을 냈다.

신주인수권부사채 발행후 무상감자가 이뤄졌는데도 행사가액 조정없이 신주발행이 이뤄졌다면 무효라는 결정이 나왔다. (주)폴켐은 지난 2007년 이사회결의를 통해 6억5천만엔 상당의 신주인수권부사채를 발행했는데, 공시된 행사가격은 주당 716원이었다. 사채를 인수한 한누리증권과의 인수계약서에는 주식병합이 있어도 사채권자의 신주인수권 행사가액 상향조정 가능성을 차단하도록 돼 있었지만, 공시자료에는 마치 자본감소나 주식병합이 신주인수권 행사가격의 조정사유가 되는 것처럼 기재돼 있었다. 폴캠은 2008년5월 15:1의 무상감자를, 2009년6월 7:1의 무상감자를 실시했다. 한편 한누리증권으로부터 사채를 인수한 피터백사는 2009년 7월~10월 4회에 걸쳐 신주인수권을 행사했고, 폴켐은 주당 557원~924원의 가격으로 신주를 발행했다. 그러자 주주들은 주식병합(무상감자)으로 조정돼야 할 행사가액(주당 18,712원)에 비해 실제 행사가액이 현저히 낮아 기존 주주들의 이익이 심각하게 침해됐다며 같은해 9월과 10월에 걸쳐 신주상장을 금지해달라는 가처분신청을 냈다. 서울중앙지법 민사50부(재판장 박병대 수석부장판사)는 지난 18일 손모씨 등 주주 10명이 폴켐을 상대로 낸 신주상장금지가처분신청사건(2009카합3612, 2009카합3826)에서 "폴캠은 본안사건의 판결확정시까지 2009년9월23일에 발행한 보통주 662,944주와 10월16일에 발행한 보통주 280,888주를 한국거래소에 상장해서는 안된다"며 인용결정을 내렸다. 재판부는 결정문에서 "발행주식 수를 감소시키는 무상감자의 경우에는 주식감소비율에 반비례해 1주당 가치는 상승하게 되는데, 폴켐의 사채발행조건에 의하면 무상감자에 따라 주식가치가 상승하더라도 신주인수권 행사가액은 이와 무관하게 고정된다"며 "자본감소 이후 사채권자는 인수하는 주식대금과 실제 주식가치의 차액 상당의 이익을 얻는 반면, 기존 주주는 1주당 가치가 평균적으로 희석돼 손해를 입게 된다"고 밝혔다. 재판부는 이어 "다른 신주인수권 행사가격 조정사유를 고려함이 없이 무상감자만을 기준으로 삼았을 때, 피터벡사의 신주인수권 행사로 인한 이득액은 주당 74,464원[=(716원X15X7)-716원]에 이르게 되고, 이는 결국 기존 주주들의 손해로 귀결된다"며 "게다가 신주인수권자와 기존 주주 사이의 손익 불균형이 현저한 수준에 이르게 됐음에도 폴켐은 그 내용을 제대로 공시조차 하지 않았다"고 덧붙였다. 재판부는 또 "사채발행과 신주발행은 기존 주주들의 이익과 회사의 경영권 내지 지배권에 중대한 영향을 미치는 경우로서, 신주인수권부 사채와 관련된 거래의 안전, 주주 기타 이해관계인의 이익 등을 고려하더라도 도저히 묵과할 수 없는 정도라고 평가돼 무효라고 볼 여지가 상당하다"고 설명했다.

비상장회사의 신주인수권부사채(BW) 저가발행을 통한 재벌들의 편법 재산상속 관행에 제동을 거는 법원 결정이 나왔다. 서울고법 민사12부(재판장 吳世彬 부장판사)는 9일 삼성SDS(주)의 소액주주인 김은영씨를 대리한 참여연대가 "신주인수권부사채를 저가 인수한 이재용씨 등이 신주를 인수하거나 처분하지 못하도록 신주발행을 본안판결 전까지 금지해달라"며 이건희 삼성그룹회장 자녀들과 회사임원 등 6명을 상대로 낸 신주인수권행사등 금지가처분신청을 받아들였다(2000라77). 재판부는 결정문에서 "주주의 이익을 보호하기 위해 신주인수권의 내용에 관한 정관의 규정은 주주총회의 특별결의를 거칠 필요가 없을 정도로 구체적이고 확정적이어야 한다"며 "신주발행가격 등 신주인수권의 내용을 이사회에 그 결정을 포괄적으로 일임한 삼성SDS의 정관은 상법 제516조의2 제4항에 반하여 무효"라고 밝혔다. 재판부는 이어 "결국 삼성SDS는 신주발행 가액 등 신주인수권의 내용에 관해 그 정관에 구체적이고 확정적인 규정이 없으므로 주주총회의 특별결의를 거쳐야 함에도 불구하고 이를 거치지 않았으므로 그 발행절차상에 중대한 위법이 있다"고 덧붙였다. 이번 결정은 비록 보전소송인 가처분에 대한 법원의 판단이지만 신주인수권 내용을 이사회에 일임토록 한 정관 자체를 무효로 판단, 현재 서울지법에 계류중인 신주발행무효확인소송(2000가합30085)에도 상당한 영향을 미칠 것으로 보인다.