서울고법 행정8부와 행정5부는 모두 '위법 상태', '사회적 해악'이라는 표현을 통해 리베이트의 위법성을 인정하면서도 손금산입 인정여부에 대해서는 다른 판단을 내놨다. 위법성이 있는 비용의 손금 산입에 대해 대법원은 지난 2009년 6월 "위법소득을 얻기 위해 지출한 비용이나 지출 자체에 위법성이 있는 비용에 대해서도 손금 산입을 인정하는 것이 사회질서에 심히 반하는 등의 특별한 사정이 없는 한 손금으로 산입함이 타당하다"고 판시했다(2008두7779). 행정8부는 "리베이트 관행은 사회적으로 용인되는 통상적인 것이 아니고, 업계의 잘못된 관행으로 사회질서에 심히 반한다"며 "리베이트 경비 지출이 법인 순자산의 감소를 가져오는 것이라고 하더라도 손비로서 인정될 수는 없다"고 판단했다. 리베이트 자금 조성과정의 불법성을 이유로 리베이트 관행을 '사회질서에 심히 반하는 특별한 사정'으로 해석한 것이다. 행정8부는 또 "조세법이 리베이트 비용을 손금으로 산입해 과세소득에서 공제한다면 위법한 상태를 무한정 용인하는 것이 된다"고 지적했다. 반면 행정5부는 "사회적 해악이 작지 않다"며 위법성을 인정했지만 "사회질서에 심히 반하는 것은 아니다"라는 입장이다. 재판부는 "리베이트는 실질에 있어서 다량 거래를 계속한 거래처에게 사전 약정에 따라 판매대금 중 일부를 환급해 준 것으로, 기업회계상 매출금에서 감액하도록 돼 있고 세무회계에서도 동일하게 취급되고 있다"고 지적했다. 이런 맥락에서 행정5부는 리베이트의 손금산입이 허용돼야 한다고 본 것이다. 행정5부는 또 "리베이트 관행은 기본적으로 의약품 유통구조, 의료보험 체계 등 구조적 요인에서 기인하는 것으로 무리하게 세법을 확대 적용한다고 해서 해결될 수 있는 것이 아니다"라고 설명했다. 이에 대해 서울고법의 한 판사는 "조세법률주의 원칙에 따라 세법 규정을 엄격하게 해석한 것으로 보인다"고 평가했다. 두 재판부는 리베이트 수수행위의 형사처벌 가능성에 대해서도 다르게 판단했다. 행정8부는 "만약 국공립대 병원 의사에게 리베이트를 제공했다면 의사와 제공자는 뇌물수수와 뇌물공여죄로, 사립대 병원이라면 배임수재와 배임증재죄로 형사처벌을 받을 위험성이 크다"고 지적했다. 하지만 행정5부는 "사례금을 지급받은 상대방 중 뇌물죄 적용이 가능한 사람은 없었고, 이들이 병원이나 약국 등 몰래 개인적인 용도로 사용하기 위해 돈을 지급받은 것도 아니라면 배임죄가 성립될 여지도 없다"고 판단했다.