이행강제금은 행정기관의 시정명령을 이행하지 않고 있는 상태에서만 부과가 가능하다는 대법원 판결이 나왔다. 법 위반 사실에 대한 제재가 아니라 이행을 강제하는 압박 수단이기 때문에 이행의무자가 일단 이행을 했다면 그 이후에는 이행강제금을 부과할 수 없다는 취지다. 대법원 특별3부(주심 박병대 대법관)는 명덕학원이 "부동산실명등기를 이미 이행한 후에 부과된 이행강제금 3억8800만원을 취소하라"며 서울 강서구청장을 상대로 낸 이행강제금 부과처분 취소소송(2015두36454)에서 원고패소 판결한 원심을 깨고 최근 사건을 서울고법으로 돌려보냈다. 재판부는 "장기미등기자에게 부과되는 이행강제금은 소유권 이전등기 신청 의무 불이행이라는 과거의 사실에 대한 제재인 과징금과 달리 등기 신청 의무를 이행하지 않으면 이행강제금이 부과된다는 심리적 압박을 줘 그 의무의 이행을 간접적으로 강제하는 행정상의 간접강제 수단에 해당한다"고 밝혔다. 이어 "장기미등기자가 이행강제금 부과 전에 등기 신청 의무를 이행했다면 이행강제금의 부과로써 이행을 확보하고자 하는 목적은 이미 실현된 것"이라며 "이는 규정된 기간이 지나 등기 신청 의무를 이행한 경우라 하더라도 마찬가지이므로 이행강제금을 사후에 부과할 수는 없다"고 판시했다. 명덕외고 등을 운영하고 있는 명덕학원은 1999~2002년 기존 학교 부지 인근에 있는 서울 강서구 내발산동 일대의 토지를 사들였다. 그러나 부동산 실권리자명의 등기에 관한 법률이 정한 유예기간 3년이 지나도록 소유권 이전등기를 하지 않아 2009년 과징금 78억2600만원을 부과 받았다. 명덕학원은 이에 불복해 소송을 냈지만 2011년 9월 패소가 확정돼 과징금을 물게 됐다. 하지만 명덕학원은 여전히 소유권 이전등기를 하지 않았고 이에 강서구청은 2012년 10월 명덕학원에 "부동산실명법 위반에 따른 과징금 부과일 또는 자신의 명의로 등기할 수 없는 정당한 사유가 소멸된 날로부터 1년이 지났음에도 소유권 이전 등기를 하지 않은 것은 위법"이라며 "3억8800만원의 이행강제금을 부과할 예정"이라는 내용의 '사전 통지서'를 보냈다. 이후 명덕학원은 이듬해인 2013년 3~4월 소유권 이전등기를 모두 마쳤다. 그런데도 강서구청이 한달 후인 같은해 5월 예고했던 이행강제금을 그대로 부과하자 소송을 냈다. 1심은 명덕학원의 손을 들어줬지만, 2심은 "규정된 기간이 지났어도 이행강제금 부과 전에 등기만 하면 이행강제금을 부과할 수 없다고 해석하는 것은 부동산실명법이 장기미등기자에게 과징금에 더해 이행강제금까지 순차 부과해 등기 의무 이행을 조속히 강제하려는 취지에 반할뿐만 아니라 제도의 실효성을 훼손할 우려가 있다"며 강서구청의 손을 들어줬다.

집회 신고 장소가 단순히 학교 인근이라는 이유만으로 집회를 금지하는 것은 위법하다는 판결이 나왔다. 서울행정법원 행정4부(재판장 김국현 부장판사)는 전국금속노동조합이 서울남대문경찰서를 상대로 낸 옥외집회금지통고처분 취소소송(2014구합11762)에서 최근 원고승소 판결했다. 재판부는 판결문에서 "집회 신고 장소가 학교 담장으로부터 40m, 건물로부터는 약 160m 떨어져 있어 주변지역으로 볼 수 있고 수업이 이뤄지는 평일에 집회 과정에서의 연설, 구호제창 등으로 상당한 소음이 발생해 학생들의 학습권에 어느정도 영향을 미칠 것을 예상할 수는 있지만, 이러한 사정만으로 학습권을 뚜렷이 침해할 우려가 있다고 판단해서는 안된다"고 밝혔다. 이어 "이는 학습권에 영향을 미칠 수 있는 학교 주변 지역을 집회금지구역으로 모두 설정하게 돼 집회의 자유를 지나치게 제한하는 결과를 가져올 수 있다"고 지적했다. 재판부는 "수인한도를 넘는 소음으로 학습권을 뚜렷이 침해할 우려가 있으려면 집회에서 발행할 소음의 정도가 얼마인지, 당일 학교에서 어떤 학습이 이뤄지는지, 집회가 당일 학습 내용에 어느정도 영향을 미치는지 등에 대해 실측을 통한 객관적인 추정치나 자료를 근거로 제시해야 한다"고 설명했다. 집회 및 시위에 관한 법률 제8조3항 제2호는 '학교 주변 지역으로서 집회 또는 시위로 학습권을 뚜렷이 침해할 우려가 있는 경우'에는 이를 금지할 수 있도록 규정하고 있다. 금속노조는 지난해 5월 27일 남대문경찰서에 집회신고를 냈다. 3일 뒤인 30일 새벽 12시부터 밤 11시 59분까지 하루동안 서울 중구 순화동 경찰청 맞은편 인도 및 공원에서 2000여명의 노조원이 참가하는 경찰규탄 결의대회를 열겠다는 내용이었다. 그러나 남대문경찰서는 "장소가 이화여자외고 인근에 있어 집회 개최 시 학습권을 침해할 우려가 있다"며 집회금지처분을 내렸고 금속노조는 소송을 냈다.

단순히 학교법인 설립에 기여했다는 이유만으로 이사선임처분 취소소송의 당사자가 될 수는 없다는 대법원 판결이 나왔다. 대법원 특별3부(주심 민일영 대법관)은 지난 23일 학교법인 이화학원과 전 이사 6명이 "서울예술학원의 이사선임을 취소해 달라"며 서울시 교육감을 상대로 낸 임시이사 해임처분 취소소송 상고심(2012두6629)에서 각하판결한 원심을 확정했다. 재판부는 판결문에서 "이화학원이 서울예술학원의 설립자로서 사립학교법에 따라 임시이사 선임을 청구할 수 있는 이해관계인에 해당한다고 보더라도, 그러한 사유만으로는 이화학원이 임시이사 해임과 이사선임에 관해 사립학교법에 의해 보호받는 법률상 이익이 있는 것으로 볼 수 없다"고 밝혔다. 또 "사립학교법 시행령은 안건의 심의에 필요하다고 인정할 경우 이해관계인으로부터 의견을 청취할 수 있다고 규정하고 있을 뿐 반드시 이해관계인의 의견청취를 하도록 규정하고 있지 않다"며 "서울시 교육감이 임시이사를 해임하고 정식이사를 선임하는 과정에서 이화학원의 의견을 듣지 않았다고 해 위법하다고 볼 수 없다"고 덧붙였다. 이화여고, 서울예고, 예원학교, 이화외고 등을 운영하는 이화학원은 1998년 예술학교를 별도로 운영하기 위해 일부 재산을 출연해 학교법인 서울예술학원을 설립했다. 서울시 교육감은 학내 분파 싸움과 자금 문제가 생기자 서울예술학원 정상화를 위해 학교법인 경영 의향자를 모집하고 2010년 새로운 경영자와 정이사 11명을 선임했다. 이화학원과 전 이사 6명은 2010년 9월 소송을 냈다. 한편 대법원 특별2부(주심 김용덕 대법관)는 지난해 10월 세종대를 운영하는 학교법인 대양학원 설립자가 교육부장관을 상대로 낸 이사선임 취소소송 상고심(2011두33044)에서는 각하판결한 원심을 깨고 사건을 서울고법으로 돌려보냈다. 재판부는 설립자가 재산의 3분의 1 이상 재산을 출연하거나 기부했다면 관할청이 정식이사를 선입하는 처분에 대해 다툴 수 있는 법률상 이익을 가진다고 판단했다. 재판부는 "사립학교법은 임시이사를 해임하고 정식이사를 선임하는 과정에서 상당한 재산을 출연한 자와 학교발전에 기여한 자의 의견을 듣도록 규정했으므로 상당한 재산 출연자는 관할청이 정식 이사를 선임하는 처분에 관해 법률상 보호되는 이익을 가진다며 "상당한 재산을 출연했다는 것은 학교법인의 기본재산액의 3분의 1 이상에 해당하는 재산을 출연하거나 기부한 자로 봐야 한다"고 밝혔다. 윤성식 대법원 공보관은 "학교 설립자라 하더라도 재산 출연 정도 등을 감안해 학교법인과 밀접한 이해관계가 있는 경우에만 법률상 이익을 인정할 수 있다는 취지여서 두 판결이 엇갈리는 것은 아니다"라고 말했다.

2007년 김포외고 입시문제 유출사건을 일으킨 학원이 "사건수습에 사용한 비용지출에 대한 세금부과는 부당하다"며 낸 소송에서 패소했다. 서울행정법원 행정6부(재판장 함상훈 부장판사)는 목동 J학원을 운영하는 ㈜M사가 "2008사업연도에 부과된 법인세 66000여만원을 취소해달라"며 양천세무서를 상대로 낸 법인세 부과처분 취소소송(2012구합25316)에서 원고패소판결했다. 재판부는 판결문에서 "M사가 김포외고 입시문제 유출사건 해결을 위해 지출한 지원금은 시험문제를 유출시킨 학원 원장 곽모씨의 불법행위로 인한 것인데, 곽씨의 이러한 행위는 사회통념상 일반적인 학원 업무와는 아무런 관련성이 없고, 정상적으로 학원사업을 영위하는 법인에게는 그 지출을 기대하기 어렵다"고 밝혔다. 재판부는 "설령 지원금을 지출한 결과 학원 영업이 정상화됐다고 하더라도 이는 부수적인 결과일 뿐이고, 그러한 사정만으로 이 지원금이 M사의 수익과 직접 관련된 것이라고 보기는 어려운 점 등을 고려하면 양천세무서가 M사가 지출한 지원금을 손금에 산입하지 않고 법인세를 부과한 것은 정당하다"고 설명했다. M사가 운영하는 J입시학원 원장 곽모씨는 2007년 10월 김포외고의 입학홍보부장 이모씨에게 부탁해 입학시험 문제 일부를 이메일로 받은 뒤 입시 당일 아침 이 학교에 지원하는 학원생들이 미리 시험문제를 풀어볼 수 있도록 했다. 입학시험이 실시된 후 인터넷을 통해 김포외고의 시험문제 유출 의혹이 제기됐고, 경찰 수사결과 학교의 시험문제 유출 의혹이 사실이 밝혀지자 경기도 교육감은 김포외고 합격생 중 J학원 학생들의 합격을 취소했다. 학생들은 "시험 합격이 시험문제 유출로 인한 것이라는 증거가 없다"며 학교를 상대로 합격취소처분 취소소송을 내 승소했다. M사는 이 과정에서 사건 수습을 위해 학생들의 소송비용 등을 부담했으나 양천세무서가 이 비용을 손금에 산입하지 않고 세금을 부과하자 소송을 냈다.