서울고등법원 2021누66861 증여세부과처분취소 [제8-1행정부 2022. 7. 8. 선고] □ 사안 개요 - ○○전자가 운영자금 조달을 위해 2012. 8.경 △△은행과 투자계약을 통해 신주인수권부사채를 발행하였고, △△은행이 이를 전부 인수하였음 - 그 후 ○○전자의 임원인 원고들은 위 신주인수권부사채에서 분리된 이 사건 신주인수권증권을 위 발행일로부터 2년 또는 3년 후인 2014. 11.경 또는 2015. 8.경에 일부씩 취득하고, 이를 ○○전자의 주식으로 전환하였음 - 피고들은 원고들이 신주인수권증권을 취득하여 주식으로 전환함으로써 얻은 이익에 대하여 구 상속세법 및 증여세법(2015. 12. 15. 법률 제13557호로 개정되기 전의 것, ‘구 상증세법’) 제42조 제1항 제3호에 따라 각 증여세를 부과·고지함(이 사건 처분). 이에 원고들이 그 취소를 구한 사건 □ 쟁점 및 판단 - 둘 이상의 행위 또는 거래를 거치는 방법으로 증여세를 부당하게 감소시킨 경우 경제적인 실질에 따라 연속된 하나의 행위 또는 거래로 보아 과세하도록 한 구 상증세법 제4조의2의 규정 취지 [= 실질과세 원칙이 적용되는 양태 중 하나를 증여세 차원에서 규정하여 조세공평을 도모] - 납세의무자가 여러 단계의 거래를 거친 후의 결과만으로 위 조항에 따라 증여세 과세대상으로 삼을 수 있는지 여부(소극) [= 원고들의 이 사건 신주인수권증권 행사, 즉 최종적인 경제적 효과나 결과만을 가지고 직접 증여로 볼 수는 없고, ○○전자와 △△은행 사이의 투자계약, 이 사건 신주인수권사채 발행, 원고들의 신주인수권증권 취득, 행사 등 이 사건 신주인수권증권에 관한 일련의 행위(이 사건 거래)를 함께 살펴보아야 함] - 구 상증세법 제42조 제1항 제3호에서 증여세 과세대상으로 정한 신주인수권부사채 등에 의한 주식의 전환 등과 관련하여 이 사건 신주인수권증권을 주식으로 전환할 당시 특수관계가 있는 경우, 구 상증세법 제42조 제3항의 적용 대상이 되는지 여부(소극) - 구 상증세법 제4조의2와 구 상증세법 제42조 제1항 제3호의 관계 [= 구 상증세법 제42조 제1항 제3호는 구 상증세법 제2조 제3항에서 증여세 과세대상으로 포괄적으로 정의한 증여에 관한 가액산정규정 중 하나이므로, 구 상증세법 제4조의2의 요건에 해당하지 않는다면, 구 상증세법 제42조 제1항 제3호는 적용할 수 없는바, 이 사건 거래로 인한 이익은 구 상증세법 제4조의2의 요건에 해당하지 않으므로, 구 상증세법 제42조 제1항 제3호를 적용할 필요 없이 이 사건 처분은 위법함] (원고승, 항소기각)