1. 증권회사가 고객과 포괄적 일임매매 약정을 하였음을 기화로, 그 직원이 충실의무를 위반하여 고객의 이익을 등한시하고 무리하게 빈번한 회전매매를 함으로써 고객에게 손해를 입혔고, 그에 대하여 증권회사가 직원의 과당매매행위에 대한 손해배상책임을 부담함으로써 추가위험부담특별약관(Ⅰ)에서 정한 보험사고가 발생한 경우, 보험회사는 피보험자인 증권회사에게 ‘증권회사가 위 보험사고로 인하여 입은 손해’에 대하여 보험가입금액의 범위 내에서 보험금을 지급할 의무가 있다. 2. 한편, 증권회사의 직원이 위와 같이 과당매매를 하지 않았더라도 증권회사의 직원에 의한 정상적인 일임매매가 이루어졌을 것이라고 보아야 하고, 정상적인 일임거래가 이루어졌을 경우에 발생하였을 것으로 예상되는 거래수수료는 증권회사가 주식의 위탁매매 사무를 처리하여 준 것에 대한 비용으로서 주식거래를 함에 따라 당연히 얻게 된 것이라고 할 것이므로, 이를 보험회사가 피보험자에게 지급할 보험금에서 공제할 것은 아니다. 3. 또한, 증권회사가 직원의 과당매매행위로 인하여 정상적인 일임거래에 의하지 않은 과당 수수료 수입을 얻은 경우에는 과당매매로 인하여 피해를 입은 고객에게 과당 수수료 상당의 손해배상책임을 부담하므로, 보험회사가 피보험자인 증권회사와 사이에 그 직원인 피보증인이 피보험자를 위하여 그 사무를 처리함에 있어 중대한 과실이나 선량한 관리자로서의 책임을 다하지 못하여 피보험자가 제3자에게 법률상의 손해배상책임을 부담함으로써 입은 손해에 대하여 보상하기로 약정하면서, 과당 수수료 상당의 손해배상책임을 보상대상에서 제외하거나 보험약관 등에서 면책사유로 삼지 않은 이상, 보험회사는 원칙적으로 그 과당 수수료 상당을 피보험자에게 지급할 보험금에서 공제할 수는 없다고 할 것이다.

주채무자에 해당하는 보험계약자가 보증보험계약을 체결함에 있어서 보험자를 기망하였다는 이유로 보험자가 보증보험계약 체결의 의사표시를 취소하였더라도, 이미 그 보증보험계약의 피보험자인 채권자가 보증보험계약의 채권담보적 기능을 신뢰하여 새로운 이해관계를 가지게 되었다면, 피보험자가 그와 같은 기망행위가 있었음을 알았거나 알 수 있었던 경우이거나, 혹은 피보험자와 보험자 사이에 피보험자가 보험자를 위하여 보험계약자가 제출하는 보증보험계약 체결 소요 서류들이 진정한 것인지 등을 심사할 책임을 지고 보험자는 그와 같은 심사를 거친 서류만을 확인하고 보증보험계약을 체결하도록 미리 약정이 되어 있는데, 피보험자가 그와 같은 서류 심사에 있어서 필요한 주의의무를 다하지 아니한 과실이 있었던 탓으로 보증책임을 이행한 후 구상권을 확보할 수 없게 되었다는 등의 특별한 사정이 없는 한 그 취소를 가지고 피보험자에게 대항할 수 없다.