법률행위의 내용의 중요부분에 착오가 있는 때에는 의사표시를 취소할 수 있는바, 착오가 법률행위 내용의 중요부분에 있다고 하기 위하여는 표의자에 의하여 추구된 목적을 고려하여 합리적으로 판단하여 볼 때 표시와 의사의 불일치가 객관적으로 현저하여야 하고, 만일 그 착오로 인하여 표의자가 무슨 경제적인 불이익을 입은 것이 아니라고 한다면 이를 법률행위 내용의 중요부분의 착오라고 할 수 없다. 〈주채무자의 차용금 반환채무를 보증할 의사로 공정증서에 연대보증인으로 서명·날인하였으나 그 공정증서가 주채무자의 기존 구상금 채무 등에 관한 준소비대차계약 공정증서였던 경우, 그와 같은 보증인의 착오는 연대보증계약의 중요부분에 관한 착오라고 할 수 없다고 한 사례.〉

구 법인세법(2000. 12. 29. 법률 제6293호로 개정되기 전의 것, 이하 ‘법’이라고만 한다) 제52조에서 부당행위계산 부인 규정을 둔 취지는 법인과 특수관계 있는 자와의 거래가 법 시행령(2000. 12. 29. 대통령령 제17033호로 개정되기 전의 것, 이하 같다) 제88조 제1항 각 호에 정한 제반 거래형태를 빙자하여 남용함으로써 경제적 합리성을 무시하였다고 인정되어 조세법적인 측면에서 부당한 것이라고 보일 때 과세권자가 객관적으로 타당하다고 인정되는 소득이 있었던 것으로 의제하여 과세함으로써 과세의 공평을 기하고 조세회피행위를 방지하고자 하는 것인바, 법 시행령 제88조 제1항 제9호의 의미는 제1호 내지 제8호에서 정한 거래행위 이외에 이에 준하는 행위로서 특수관계자에게 이익분여가 인정되는 경우를 의미한다 할 것이고, 경제적 합리성 유무에 대한 판단은 제반사정을 구체적으로 고려하여 그 거래행위가 건전한 사회통념이나 상관행에 비추어 경제적 합리성을 결한 비정상적인 것인지의 여부에 따라 판단하여야 하며, 한편 부당행위계산 부인에 있어 반드시 조세부담을 회피하거나 경감시킬 의도가 있어야만 하는 것은 아니다. 〈비록 원고가 원고와 함께 ○○그룹 소속의 계열회사로서 원고와 특수관계에 있던 ○○회사를 위하여 연대보증을 서고, 그에 따라 대위변제를 한 것이 채권단과 사이에 체결한 기업개선작업약정에 따른 것으로서 원고회사의 존속과 소생을 위한 것이었고, 이로 인해 50% 상당의 보증채무를 면하게 되는 이익을 얻었다는 사정을 감안하더라도, 그 채무보증 및 그에 따른 대위변제 등 일련의 행위는 경제적 합리성이 결여된 비정상적인 행위로서 부당행위계산 부인의 대상이 된다고 한 사례.〉

원고 은행이 스스로의 요청에 의하여 대체담보물을 확보하고도 그 담보물의 가치가 피담보채무에 미달한다는 사유로 일체의 보증책임의 면제를 허용하지 아니할 경우 결과적으로 원고 은행은 이중의 담보를 취득하게 되어 불합리한 점에 비추어, 담보대체물의 가치가 피담보채무에 미달하더라도 원고 은행의 대체담보물 취득으로 인하여 그 담보가치만큼 피고 회사의 보증책임도 소멸하였다. 원고 은행의 담보전환 요청으로 인하여 피고 회사와 사이에 연대보증의 근저당권으로의 담보대체 또는 담보전환의 합의가 성립되었고, 원고 은행과 피고 회사 사이의 보증계약에는 원고가 취득한 대체담보물의 가치가 채권최고액이나 피담보채무에 미달할 경우 담보대체가 허용되지 아니한다는 등의 제한 규정을 별도로 두지 아니한 사례.

1. 주채무 발생의 원인이 되는 기본계약이 반드시 보증계약보다 먼저 체결되어야만 하는 것은 아니고, 보증계약 체결 당시 보증의 대상이 될 주채무의 발생원인과 그 내용이 어느 정도 확정되어 있다면 장래의 채무에 대해서도 유효하게 보증계약을 체결할 수 있다. 2. 금융기관이 특별한 사정도 없이 새로운 연대보증인을 세우기도 전에 기존 연대보증인의 책임을 먼저 면제하여 준다는 것은 이례적인 일임에 비추어 볼 때, 금융기관인 원고가 연대보증인을 교체하여 달라는 변경요청을 승인했다 하더라도, 이는 원고가 새로운 연대보증계약을 체결할 때에 비로소 보증책임을 면제해 준다는 의사로 보아야 할 것이지, 새로운 연대보증계약을 체결하기도 전에 먼저 보증책임부터 면제해 주겠다는 의사로 보기는 어렵고, 따라서 위 승인만으로 확정적으로 보증책임을 면하게 되었다고 볼 수는 없다.

지체상금과 같은 공사도급계약 상의 손해배상채무는 그 발생이 불확실하고 범위 역시 불확정적이어서 경우에 따라서는 감당하기 어려울 정도의 거액에 달할 수도 있는 것이므로, 그러한 채무를 연대보증 하는 사람으로서는 당해 도급계약을 검토하여 채무의 발생가능성과 그 범위를 미리 예측한 바탕 위에서 연대보증을 하는 것이 통상적이고, 이 경우 그 도급계약에 손해배상채무의 발생이나 확대를 방지하는 장치가 마련되어 있다면 그러한 장치는 일종의 담보적 기능을 하는 극히 중요한 사항으로서 연대보증계약을 체결함에 있어 당사자들은 그 장치가 도급계약상의 취지대로 가동될 것을 당연한 전제로 하여 예후를 가늠하게 될 것이다. 그런데 일반적으로 그러한 장치는 도급계약의 직접 당사자인 도급인에게만 이를 가동할 권한이 있을 뿐 연대보증인에게는 아무런 권한이 없는 경우가 대부분이므로, 위와 같은 거래상의 신뢰관계에 비추어 도급인으로서는 연대보증인과의 관계에서 손해배상채무의 발생이나 확대를 방지하는 도급계약상의 각종 장치가 그 취지대로 가동되도록 적절히 권한을 행사함으로써 예상 밖으로 손해배상의 범위가 확대되는 것을 방지할 신의칙상의 의무가 있다고 할 것이고(대법원 1992. 5. 12. 선고 92다4345 판결 참조) 만일 도급인이 고의 또는 과실로 그러한 장치의 가동을 불가능하게 하여 손해배상채무가 확대되었다면 그 한도 안에서 연대보증인은 책임을 면한다고 해석함이 상당한바, 이러한 법리는 채권자의 고의 또는 과실로 담보가 상실 또는 감소된 경우 보증인 등의 책임을 감면하도록 한 민법 제485조로부터 유추될 수 있는 것이기도 하다.

사기에 의한 의사표시란 타인의 기망행위로 말미암아 착오에 빠지게 된 결과 어떠한 의사표시를 하게 되는 경우이므로 거기에는 의사와 표시의 불일치가 있을 수 없고, 단지 의사의 형성과정 즉 법률행위의 동기에 착오가 있는 것에 불과하며, 이 점에서 고유한 의미의 착오에 의한 의사표시와 구분되는데, 신원보증서류에 서명날인한다는 착각에 빠진 상태로 연대보증서류에 서명날인한 행위는 강학상 기명날인의 착오(또는 서명의 착오), 즉, 어떤 사람이 자신의 의사와 다른 법률효과를 발생시키는 서면에, 그것을 읽지 않거나 올바르게 이해하지 못하고 기명날인하는 이른바 표시상의 착오에 해당하므로, 비록 위와 같은 착오가 제3자의 기망행위에 의하여 일어난 것이라 하더라도 그에 관하여는 사기에 의한 의사표시에 관한 법리, 특히 민법 제110조 제2항의 규정을 적용할 것이 아니라, 착오에 의한 의사표시에 관한 법리만을 적용하여 취소권 행사의 가부를 가려야 할 것이다.

피고인이 특정 권원에 기하여 민사소송을 진행하던 중 법원에 조작된 증거를 제출하면서 종전에 주장하던 특정 권원과 별개의 허위의 권원을 추가로 주장하는 경우에 그 당시로서는 종전의 특정 권원의 인정 여부가 확정되지 아니하였고, 만약 종전의 특정 권원이 배척될 때에는 조작된 증거에 의하여 법원을 기망하여 추가된 허위의 권원을 인정받아 승소 판결을 받을 가능성이 있으므로, 가사 나중에 법원이 종전의 특정권원을 인정하여 피고인에게 승소판결을 선고하였다고 하더라도, 피고인의 이러한 행위는 특별한 사정이 없는 한 소송사기의 실행의 착수에 해당된다고 할 것이다(피고인이 보관금지급약정에 따른 금원의 지급을 구하는 민사 소송을 진행하던 중 연대보증책임을 주장하면서 이를 입증하기 위하여 조작된 증거를 법원에 제출한 것은 법원을 기망하여 재산상 이익을 얻으려는 소송사기의 실행에 착수한 행위라고 본 사례) 대법원 공동재판연구관실 제공

채권자와 소비대차계약을 체결한 자로서 채권자에 대한 관계에서는 주채무자로서의 책임을 지는 자라고 하더라도 내부관계에서 실질상의 주채무자가 아닌 경우에는 연대보증책임을 이행한 연대보증인에 대하여 당연히 구상의무를 부담하는 것은 아니라 할 것이나, 실질상의 주채무자, 연대보증인, 형식상의 주채무자 3자간의 실질적인 법률관계에 비추어 형식상의 주채무자가 실질상의 주채무자를 연대보증한 것으로 인정할 수 있는 경우에는, 그 형식상의 주채무자는 공동보증인간의 구상권 행사 법리에 따라 연대보증인에 대하여 구상의무를 부담한다 할 것이고, 한편 구상권 범위 산정의 기준이 되는 부담부분은 그에 관한 특약이 없는 한 균등한 것으로 추정된다.